Era Leonardo

Pada akhir musim 2008-09, Milan menempati peringkat ke-3 klasemen liga Serie A, dua peringkat di bawah rival sekota, Internazionale yang meraih scudetto dan di bawah Juventus. Untuk memperbaiki hasil yang kurang memuaskan ini, Milan mendatangkan pelatih muda yang sekaligus mantan pemain Milan era 90-an, Leonardo untuk menggantikan pelatih Milan sebelumnya, Ancelotti yang "hijrah ke London", tepatnya klub Chelsea.

Masalah terbesar yang mengganjal transfer para pemain tersebut adalah pihak Milan yang selalu berpikir dua kali untuk mengeluarkan uang demi membeli seorang pemain. Pada bulan Juli dan Agustus 2009, Milan mendapatkan dua pemain baru, yaitu Oguchi Onyewu yang merupakan seorang mantan bek Standard Liège dengan status bebas transfer dan Klaas-Jan Huntelaar bekas penyerang Real Madrid dengan nilai kontrak 14,7 juta Euro.

Namun hasil yang di dapatkan Milan pada turnamen pra-musim banyak menuai kekecewaan, pemain anyar yang diturunkan oleh Milan pada saat tur pra-musim hanya Oguchi Onyewu karena Huntelaar baru bergabung bulan Agustus.

Musim 2009-10 diawali Milan dengan hasil yang tidak memuaskan. Bermula ketika Milan meraih hasil imbang 2-2 melawan Los Angeles Galaxy, seterusnya, Milan terus menuai hasil negatif. Milan terperosok di ajang World Football Challange 2009. Di ajang Audi Cup, Milan juga kalah oleh Bayern München dengan skor 1–4. Bahkan, ketika menghadapi derby 30 Agustus 2009 melawan Internazionale di San Siro, Milan kalah memalukan dengan skor 0-4, sekaligus memecahkan rekor kemenangan terbesar Inter di San Siro.

Pertengahan Oktober 2009, penilaian berbagai pihak tentang kinerja Leonardo sebagai pelatih yang tadinya berada di titik terendah akibat serentetan performa buruk, mulai terdongkrak dengan berhasilnya Leonardo memimpin Milan mengalahkan AS Roma 2-1 di San Siro[15]. Setelah kemenangan itu, Milan juga menuai hasil positif di Stadion Santiago Bernabéu dengan kemenangan dramatis atas Real Madrid 3-2[16]. Dan setelah itu, Milan kembali menuai kemenangan atas Chievo Verona di Stadio Marc'Antonio Bentegodi, kandang Chievo, skor 2-1 untuk kemenangan AC Milan. Pada 1 November 2009, Milan mengalahkan Parma di San Siro 2-0[17] sekaligus mengantarkan Milan ke peringkat 4 klasemen sementara (Zona masuk Liga Champions terakhir). Pada 19 November 2009, kekalahan 0-2 Juventus dari Cagliari membuat Milan berada di posisi runner-up di bawah Internazionale; karena, beberapa jam setelah kekalahan Juventus, Milan memenangkan pertandingannya dengan Catania, 2-0[18].

Memasuki bagian akhir musim Serie A April 2010, Milan yang tengah berada di peringkat ketiga dan hanya selisih 4 poin dari peringkat pertama kelasemen AS Roma, dan hanya berjarak 1 poin dengan peringkat kedua Inter Milan. Namun pada akhirnya Milan harus takluk dua kali berturut-turut dari Sampdoria 2-1, dan dari Palermo dengan skor 3-1. Dengan kekalahan tersebut, impian Milan untuk meraih gelar musim ini pupus. Pada pertandingan di giornata terakhir Serie A 2009-10 antara Milan melawan Juventus, Leonardo memimpin Milan mengalahkan Juventus 3-0 di San Siro[19], sekaligus memberi kontribusi terakhirnya bagi rossoneri, dan mengumumkan bahwa ia akan berhenti melatih Milan untuk musim depan.[20] Sejak mundurnya Leonardo, banyak spekulasi yang berpendapat mengenai pelatih baru Milan, tetapi pada 25 Juni 2010, secara mengejutkan pihak Milan mengumumkan untuk memilih Massimiliano Allegri sebagai pelatih baru Milan.[21]